Dawne puszcze pojaćwieskie, które pierwotnie należały do Wielkiego Księstwa Litewskiego, były częściowo nadawane możnym rodom litewsko-ruskim. W wyznaczonych miejscach zakładano wsie w których  pojawili  się  myśliwi,  osocznicy,  bartnicy  i  rybacy. W pierwszej połowie XVI w. nowa fala osadnicza, tym razem polska, napłynęła z Mazowsza i Mazur.

Niezależnie od tego kto był użytkownikiem leśnictwa, prawo polowania na grubego zwierza  posiadał  wyłącznie  panujący.   Służba   łowiecka   z   czasem   przekształciła   się  w administrację leśną, a początkiem tego procesu była ustawa ekonomiczna z 1557 roku wydana przez Zygmunta Augusta. W 1559 roku Puszczę Perstuńską podzielono na 40 ostępów łownych, jako najmniejszych jednostek administracyjnych, który to podział utrzymał się do pierwszego rozbioru Polski.

W 1516 roku Wołłowicz zbudował dwór w Dowspudzie. Miasto Augustów założone zostało w 1555 roku przez starostę knyszyńskiego Piotra Chwalczewskiego w miejscu wsi królewskiej Mostki. Przywilej nadający prawa miejskie magdeburskie wystawił Zygmunt August  w  Wilnie  w  1557  roku,  nadając  miastu  nazwę  pochodzącą  od  swego  imienia    i królewski herb Augustowa. Dzięki swemu położeniu, przy przeprawie historycznych traktów z Litwy na Podlasie, Mazowsze i do Prus, Augustów rozwijał się pomyślnie do czasów "potopu" szwedzkiego. Wojny 1656 i 1708 roku zrujnowały miasto, a zaraza zdziesiątkowała jego ludność w 1710 roku.

W XVI w. część lasów obecnego obrębu Rozpuda, leżących wzdłuż górnego biegu rzeki Rospuda (dawniej Dozpuda), została nadana Raczkiewiczom i Wołłowiczom. Dobra Raczkiewiczów z czasem przeszły na własność Massalskich i zostały wylesione, a jedyną pozostałością po lasach tych dóbr jest ur. Massalszczyzna. Dobra Wołłowiczów przeszły na własność Paców (ur. Dowspuda, Koniecbór, Osińska Buda) i Potockich (północna część obecnego leśnictwa Młynisko). Ur. Grabowo (oddz. 325-333) wchodziło w skład majątku Grabowo. Pozostała część lasów obecnego Nadleśnictwa Szczebra była własnością Państwa, najpierw jako tzw. Królewszczyzny, następnie jako Dobra Narodowe. Stan własnościowy utrzymał się do 1863 roku, kiedy dobra Paca zostały skonfiskowane na rzecz generała rosyjskiego Karcewa, a lasy należące do Potockich jak też i Dobra Narodowe przeszły na własność Skarbu Cesarstwa Rosyjskiego.

W XV wieku opisywany obszar zajmował rozległy kompleks leśny sięgający aż do Mazowsza. Podzielono go na trzy jednostki administracyjne (leśnictwa) zwane również puszczami: Przełomską, Perstuńską i Merecką. Puszcze te rozgraniczały rzeki: Rospuda, Czarna Hańcza i Marycha.

Dopiero w XVI w. zaczęto użytkować lasy puszczańskie. Pozyskane drewno spławiano dwiema drogami: rzeką Marychą i Czarną Hańczą, a potem Niemnem do Królewca, lub Rospudą, Nettą, Biebrzą i Wisłą do Gdańska. Poza pozyskaniem drewna wypalano potaż, węgiel, pędzono smołę i dziegieć, zajmowano się zbieractwem, łowiectwem i bartnictwem. Z biegiem lat handel drewnem i produktami drewnopochodnymi nasilał się, aby w XVIII w. za czasów podskarbiego Wielkiego Księstwa Litewskiego A. Tyzenhauza osiągnąć najwyższy poziom.

Przełom XVII i XVIII w. to okres znacznego rozwoju dużych własności ziemskich. Prowadzono wtedy intensywną, jak na ówczesne czasy, gospodarkę puszczańską i na jej bazie osadnictwo. Nowa fala kolonizacji tych ziem miała miejsce w drugiej połowie XVIII wieku Napłynęli tu Polacy z Mazowsza i Podlasia, Mazurzy z Prus Książęcych i Żydzi. W końcu tegoż wieku przybyli staroobrzędowcy, którzy osiedlili się m. in. w okolicach Augustowa.

Po ostatnim rozbiorze Polski tereny Puszczy Augustowskiej zostały włączone do Prus i zaliczono je do lasów rządowych. Wprowadzono wówczas nowy podział administracyjny, dzieląc lasy Puszczy na  6  leśnictw.  Lasy dzisiejszego  obrębu  Serwy  I  wchodziły wtedy  w skład leśnictwa Serrow, a pozostałe za wyjątkiem własności prywatnej, do leśnictwa Szczebra.

W 1807 roku cała Puszcza Augustowska znalazła się w granicach Księstwa Warszawskiego, a w 1815 w granicach Królestwa Polskiego. W latach 1824-1839 wybudowany został Kanał Augustowski, mający pełnić ważną rolę transportową łącząc, środkową Wisłę z portem Windawa (Vendspil-Łotwa). Była to największa inwestycja Królestwa Polskiego, powstała w celu ominięcia należących do Prus portów południowego Bałtyku. W tym okresie Augustów, gdzie w latach 1827-1830 znajdował się sztab budowy Kanału, przeżywa swój rozkwit. Całego szlaku jednakże nie ukończono, a rozwój komunikacji kolejowej w połowie XIX w. uczynił, że Kanał Augustowski stał się jedynie lokalną drogą wodną.

W 1837 roku w guberni augustowskiej, w skład której wchodziła Puszcza, przeprowadzono nową organizację lasów. Lasy Puszczy zostały urządzone wg zasad Instrukcji Urządzania Lasów wydanej w 1820 r. przez Komisję Rządową. Zastosowano wówczas metodę dzielnicową. Wprowadzono podział na 8 leśnictw, a te z kolei podzielono  na straże i obręby. Lasy obecnego Nadleśnictwa Szczebra wchodziły w skład leśnictwa Augustów jako straż Szczebra, która podzielona była na 9 obrębów. W tym czasie lasy puszczańskie podzielono  na  około  100-hektarowe  oddziały  o  kierunku  linii  ostępowych  z południowego-wschodu na północny-zachód. Kolej rębu dla boru sosnowego ustalono na 120  lat,  świerkowego  90-120  lat,  dla  lasów  liściastych  (olchowych   z  odrośli)  30  lat,   a nasiennych 60 lat. Do wyrębów w poszczególnych 30-letnich okresach wyznaczano całe oddziały, które oddawano czasami na 2-3 lata pod uprawę rolną. Następne urządzania lasów Puszczy były przeprowadzane około 1870 i 1910 r.

Żywy oddźwięk znalazło na Suwalszczyźnie Powstanie Styczniowe. W Puszczy Augustowskiej walczyły liczne oddziały zbrojne, w których skład wchodzili miejscowi chłopi i drobna szlachta. Po upadku Powstania wiele wsi zostało spacyfikowanych, nasilał się również proces rusyfikacji miejscowej ludności.

W okresie I wojny światowej Niemcy prowadzili rabunkową eksploatację Puszczy. Zbudowali 4 tartaki: w Sejnach, Augustowie, Bliźnie i Płocicznie oraz kolejkę wąskotorową, łączącą część lasów Puszczy z Płocicznem, gdzie powstała również fabryka celulozy. Wycięto wówczas 16772 ha drzewostanów pozyskując około 4 mln. m³ drewna.

W okresie międzywojennym położono podwaliny pod nowoczesne metody zagospodarowania lasu. Puszczę podzielono na 10 nadleśnictw. Stanowiła ona wówczas własność Skarbu Państwa. Pierwsze, prowizoryczne urządzanie lasu rozpoczęto w roku 1921, a definitywne urządzanie odbyło się w latach 1926-33. Puszczę podzielono na dwa obręby: pierwszy obejmował część północną, drugi – część południową. Przecięto wtedy nowy podział powierzchniowy tworząc oddziały o powierzchni około 25 ha. Kierunek cięć przebiegał z północnego wschodu na południowy zachód tzn. został zmieniony na  prostopadły do dotychczasowego.  Użytkowano  zrębami zupełnymi o szerokości 60-80  m   w układzie ostępowym. Lasy Puszczy podzielono na 2 gospodarstwa: iglaste o 100 letniej kolei rębności i olszowe o 80 letniej kolei rębności. Odnawiano sztucznie sadzeniem lub siewem.

W okresie międzywojennym lasy Puszczy doznały poważnych szkód z powodu gradacji owadów i pożarów. W latach 1918-1922 wystąpiła gradacja kornika drukarza na terenie obecnego obrębu Rozpuda. Strzygonia choinówka w latach 1922-1924 zniszczyła około 2200 ha lasu w obecnych obrębach Serwy I i Szczebra. W latach 1932-1934 na terenie posówkowym dogodne warunki rozwoju znalazły chrabąszcz majowy i kasztanowiec. Masowo występujące pędraki zniszczyły niemal wszystkie uprawy i młodniki oraz uniemożliwiły przez wiele lat zalesienie tych terenów. Zniszczonych zostało wówczas ok. 1100 ha upraw co spowodowało konieczność przeprowadzenia rewizji nadzwyczajnej urządzania lasu w 1935 r. W roku 1937 we wschodniej części Obrębu Serwy I miał miejsce pożar w wyniku którego zniszczeniu uległo ok.700 ha drzewostanów I i II klasy wieku.

Okres II wojny światowej przyniósł znaczne szkody w lasach Nadleśnictwa w wyniku rabunkowej gospodarki okupantów i utrzymywania się przez długi okres frontu w latach 1944-1945. Okres ten spowodował liczne pożary, postrzelanie drzewostanów a zaminowane tereny (głównie w sąsiedztwie jezior) sprawiały problemy w zagospodarowaniu przez długie lata powojenne. Przez teren Nadleśnictwa Szczebra przebiegała w latach 1939-1941 granica między ZSRR a Niemcami hitlerowskimi, widoczna jeszcze obecnie w postaci pasów drzewostanów III kl. wieku. W 1945 roku na terenie obecnego Nadleśnictwa Szczebra utworzono Nadleśnictwa: Szczebra, Rozpuda i Serwy.